La fiesta, o «memoria» de Nuestra Señora de los Dolores se celebra en la Iglesia católica el día 15 de septiembre, el día siguiente a la celebración de la «Exaltación de la Santa Cruz». La razón de esta celebración y su ubicación en el calendario litúrgico obedece a un mismo postulado: la relación especialísima que la Virgen María tiene con la cruz, en que murió su Hijo, clavado en sus brazos, y el contenido teológico, espiritual y simbólico que tiene la escena del Calvario. Establecida así su celebración, esta fiesta mantiene y continúa esa relación mística, formando casi una unidad también simbólica con la exaltación de la santa Cruz.
Los criterios que orientaron la reforma de la liturgia de la Iglesia en la época postconciliar —la era del papa Pablo VI— tuvieron en cuenta esa relación de María con el Cristo doliente. En el fondo, esta relación en sentido universal, es una enseñanza del Concilio Vaticano II, y de la mariología del post-concilio. Pablo VI se hizo eco de esto en la exhortación apostólica Marialis cultus (2, 2, 1974). La celebración de Nuestra Señora de los Dolores es un complemento de la celebración de la «Exaltación de la Santa Cruz».
Uno de los momentos más importantes de la asociación de la Madre con el Hijo en la obra de la salvación fue aquel en que la Madre padeció el dolor y los sufrimientos de su amado Hijo, en primer lugar en la circuncisión y en su presentación en el templo, y, sobre todo, en los días de la pasión y de su muerte en la Cruz.
La Iglesia, desde la época de los Santos Padres, ha recordado con devota veneración los dolores de Nuestra Señora, interpretando la profecía de Simeón, y contemplando teológicamente el misterio de la Cruz. Orígenes y los escritores orientales principalmente vieron en la «espada de dolor» el símbolo de los dolores de la Madre del Mesías.
A partir del siglo VIII, los escritores eclesiásticos hablan de la «compasión» de la Virgen, es decir: de su participación en los dolores del crucificado, o de su «compadecimiento». Desde el siglo XII se dio culto a los cinco dolores de María, que más tarde pasaron a ser siete, La multiplicación de himnos de carácter religioso, composiciones poéticas en forma de «lamentaciones» o llanto de María», que dan lugar a un género de literatura muy peculiar, de carácter cultual: los planctus Mariae, que en parte pasan a las liturgias locales en la Edad Media, son un testimonio la devoción que el pueblo fiel profesaba a la Virgen Dolorosa.
En algunas iglesias se conmemoraban solamente los cinco dolores de la Virgen. En el siglo XV, y más a partir del siglo XVII, se celebraba la fiesta de la Dolorosa, principalmente entre los servitas, en forma parecida a la actual. En ese siglo celebraban dos fiestas conmemorativas de los siete dolores de María. Una en el viernes después del domingo de Pasión, conocido como el «Viernes de Dolores»: y otra en el tercer domingo de septiembre, con rito doble de II clase. El papa Benedicto XIII extendió a toda la Iglesia la fiesta del «Viernes de Dolores» en 1472; y lo mismo hizo el papa Pío VII en 1814 con la segunda fiesta, fijando su celebración en el día 15 de septiembre.
